硒催化百克級鄰硝基甲苯分子內氧化還原轉化為鄰氨基苯甲酸

近日，華東師范大學姜雪峰教授課題組報道了一種硒催化的策略，可以將大量的鄰硝基甲苯直接轉化為具有重要生物學和藥學意義的鄰氨基苯甲酸（AA），而無需任何額外的還原劑、氧化劑和保護基，具有原子經濟性和氧化還原經濟性。該轉化可以兼容各種敏感基團，如鹵素、硫化物、醛、吡啶、喹啉等。幾乎定量回收硒，可有效實現百克規模的生產。
鄰氨基苯甲酸（AA）是藥物、農用化學品、染料、香料等的重要基礎化學品，是70多種藥物、 50種臨床藥物 、 20種農用化學品和多種精細化學品中的重要組成部分 ，每年生產超過40萬噸的AA用于藥物合成。開發AA合成方法非常重要，硝基芳烴和/或鄰甲基硝基芳烴（如鄰硝基甲苯）是合成AA的常見底物。但是，相關的合成方案總是非常復雜，通常需要多余的還原、保護、氧化和脫保護步驟?？紤]到AA的重要性和鄰硝基甲苯的豐度，作者考慮開發一種新的催化策略（找到合適的催化劑），用于將鄰硝基甲苯分子內氧化還原為鄰氨基苯甲酸，這種方法無需額外的還原劑、氧化劑和保護基，具有很高的原子經濟性。